В первой части успешного кинофильма герой, оказался совершенно потерянным на вокзале в городе, с которым не знаком. К нему пришло осознание, что в этом огромном мире, очень грустно быть одиноким. Вскоре Паддингтон оказывается принят в большую, дружелюбную, шумную и очень веселую компанию. И его теория подтверждается. Во втором фильме плюшевый мишка чувствует себя в Лондоне по-свойски. У него отличная семья, верные друзья, а сам он превратился в изыскано одетого аристократа. И как настоящий "мужчина", он не может позволить, не порадовать свою любимую тетушка, сюрпризом на юбилей. Ради такого случая медвежонок посещает ломбард антиквариата. Вспомнив о том, что тетя никогда не была в Англии, понимает, что это идеальный подарок.

Так как это издание описывает все красоты Туманного Альбиона. Но проверив карманы, Паддингтон не может собрать полную стоимость. Тогда в голове рождается гениальная идея - нужно заработать денег. Парниша полон энтузиазма, предлагая свои услуга всем подряд. Начиная от мойки машин и заканчивая выгулом домашних питомцев. Но на его пути встречается коварный актер-обманьщик, который поворовывает драгоценности. Знакомство с этим типом складывается для главного персонажа картины не самым лучшим образом.